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Examen de QUÍMICA ORGÁNICA del 2009-2S de la 3° Evaluación
En la presente Memoria se aborda el estudio de dos nuevos aspectos de empleo de iminas derivadas de glicina en la sintesis de a-aminoacidos que se basan en la facilidad de generación de los aniones enolato que de ellas se derivan, y que permiten preparar a-aminoacidos no proteinogenicos conformacionalmente restringuidos La relativamente elevada acidez de los atomos de hidrogeno en a-de los compuestos 1-2 hace prever la posibilidadde su empleo como pronucleofilos en su adicion a la posicion y de esteres del acido butinoico catalizada por fosfinas, que daria lugar a la formacion de acidos a-alquil-y, S-dideshidrohomoglutamicos. Tal como se recoge en los parrafos anteriores, la acidez de dichos protones a-ha permitido la preparacion de a,B-dideshidroglutamatos (DDGlu) directamente a partir de la reacción de los compuestos 1-2 con esteres ...
En la presente Tesis Doctoral se ha llevado a cabo la síntesis y desarrollo de nuevos inhibidores del proceso de recaptación de anandamida potentes y selectivos que han permitido estudiar este fenómeno así como evaluar su potencial aplicabilidad terapéutica. Para ello se han sintetizado nuevos derivados de ácidos grasos, basados en la estructura de la anandamida, en los cuales su fragmento de etanolamina se ha sustituido por distintas subunidades heterocíclicas. La mayoría de los compuestos han sido caracterizados como potentes inhibidores de la recaptación de anandamida (CI50 0,8 25 mM) resultando además selectivos frente al resto de proteínas analizadas (CB1, CB2, VR1 y FAAH). El análisis cualitativo de relación estructura-actividad ha permitido profundizar en los requerimientos necesarios para una inhibición óptima del transporte de...
Se ha puesto a punto la síntesis de derivados N-sustituidos del sistema de pirazino (2,1-b) quinazolina-3,6-diona a traves del protocolo de Eguchi, estudiándose a continuación, la reactividad de dichos sistemas con aldehídos en medio básico. Se observa la obtención de (Z) -1-arilmetilen derivados como productos mayoritarios, con racemización parcial del estereocentro. La reacción de 1,4-diacetil-3-alquil-2,5-piperazinadionas ópticamente activas con aldehídos proporciona de forma selectiva los (Z)-arilmetilen derivados en forma enentioméricamente pura. Estos derivados se pueden transformar en los correspondientes sistemas de pirazino (2,1-b) quinazlolina-3,6-diona a traves del metodo de Eguchi, o bien por transformación en los correspondientes iminoéteres y ciclocondensación con ácido antranilico. Esta última reacción se acelera notable...
Con el fin de obtener analogos estructurales de los alcaloides de Ipecacuana y Criptopleurina, con propiedades inhibidoras de biosíntesis proteica, se ha procedido a la síntesis de "Nafto(a) y nafto(b) quimolizidinas e indolizinas". La sintesis se ha llevado a cabo utilizando reacciones de ciclacion de Friedes-Crafts, reacciones de adicion de Michael, reacciones de ciclacion de Bischler-Napieralski con oxidacion de Mourhle y reaccion de ciclacion de Schwan. Los estudios espectroscopicos de las estructuras finales demuestran la formacion de sistemas de "trans" quimolizidinas e indolizidinas. Los derivados fenilicos de nafto(a) y nafto(b) quinolizidinas e indolizidinas, debido a su analogia estructural con derivados de nomifensina y diclofensina bien pudiesen presentar actividad inhibidora de la recaptacion de Dopamina, actuando de este ...
Se dispone de una nueva molécula de síntesis (elgodipina, iqb-875), con estructura de 1,4 dimidropiridina y que presenta una actividad biológica como antagonista del calcio. El estudio, objeto de este trabajo, se planteó para llegar a un conocimiento completo de cómo se incorporaba el fármaco a los organismos vivos, cómo se distribuía por los diferentes organismos vivos, cómo se distribuía por los diferentes órganos y tejidos, de qué forma se eliminaría y a qué velocidad, qué parámetros regían su absorción y en qué cuantía se producía y en definitiva para el conocimiento completo de su famacocinética en dos modelos animales, rata y perro.
Se ha desarrollado una nueva vía de síntesis de antraciclinonas, compuestos de demostrados efectos antitumorales. La síntesis se basa en la preparación en primer lugar de 2 (5h)-furanonas y de monoacetales de naftoquinonas, capaces de reaccionar posteriormente, mediante adiciones de tipo Michael, para conducir a las correspondientes 1,4-antraquinonas, productos difícilmente accesibles por otras rutas sintéticas. Las reacciones de cicloadición diels-alder de las 1,4-antraquinonas convenientemente funcionalizadas conducen regioselectivamente a compuestos tetracíclicos, precursores de antraciclinonas
Esta memoria se enmarca dentro de una línea de investigación en la que viene abordando la reactividad y aplicaciones sinteticas de los compuestos carbonilicos frente al anhidrodo trifluormetanosulfonico, (tf2o). De acuerdo con ello, se plantearon los siguientes objetivos: A) estudiar la reactividad de compuestos carbonilicos funcionalizados con tf2o, así como la naturaleza de los intermedios implicados. B) aplicación de las potenciales utilizadas sintéticas de dichos intermedios para la síntesis de heteociclos funcionalizados. El estudio realizado nos ha permitido obtener resultados muy diferentes dependiendo de la naturaleza del sustrato de partida y de las condiciones experimentales. Por un lado, se ha comprobado la existencia de un carbocation trifliloxicarbenio como intermedio del proceso, originado por reacción del tf2o con el o c...
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