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Ministerio de Ciencia y Tecnología, DGES (proyecto PB97-0133); Generalitat Valenciana (CTIDIB/2002/318)
En la presente memoria se describen nuevos métodos sintéticos desarrollados para la preparación de compuestos que poseen la unidad de perhidrofuro[2,3-b]furano. En el Capítulo 1 se describe una nueva metodología, basada en la reacción de Wacker, que permite obtener de una manera directa perhidrofuro[2,3-b]furanos a partir de 3-metiliden-1,5-dioles. En el Capítulo 2 se estudia la preparación de nuevos 3-metiliden-1,5-dioles empleando dianiones dilitiados como intermedios de reacción. Estos metilidendioles son transformados en perhidrofurofuranos sustituidos en la posición 2. En el Capítulo 3 se explora la posibilidad de obtener otros 3-metiliden-1,5-dioles más funcionalizados, empleando reacciones eno-carbonilo y su posterior transformación en los correspondientes perhidrofuro[2,3-b]furanos sustituidos en la posición 2.
In the present work the preparation and reactivity of different α-functionalised organolithium compounds starting from chlorinated substrates is described, involving the metalation with lithium powder, catalised by 4,4’-di-tert-butylbiphenyl (DTBB). In most cases, these compounds are very unstable, for that reason Barbier conditions are required. In the first chapter the preparation of α-oxygenated organolithium compounds is studied. First, the preparation of enantiomerically pure lithiomethyl ethers from chloromethyl ethers is described, which by reaction with electrophiles furnish enantiomerically pure functionalised ethers. Commercially available alcohols are used as chiral source. In the second part of this chapter the preparation of lithiated sinthons of the type HOCH(R)− is described. N-(1-chloroalkyloxycarbonyl)pyrrolidines are ...
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